Mateusz Kowalski swoją przygodę z piłką nożną zaczynał w drużynie trampkarzy Wisły Kraków. W 2005 roku Kowalski występował z drużyną juniorów starszych Wisły na finałowym turnieju Mistrzostw Polski rocznika 1986. Na turnieju zagrał we wszystkich trzech meczach w podstawowym składzie i zdobył jedną bramkę w spotkaniu z juniorami Górnika Łęczna. Drużyna Wisły uplasowała się na czwartym, ostatnim miejscu w tabeli turnieju.

W 2005 roku Kowalski został wypożyczony na dwa lata do Kolejarza Stróże. Swoją pierwszą bramkę dla Kolejarza w rozgrywkach II Ligi zdobył 2 października, w wyjazdowym spotkaniu z Avią Świdnik. Było to jego jedyne trafienie w sezonie 2005-06. W sezonie 2006-07 Mateusz Kowalski zdobył w barwach Kolejarza dwie bramki.

W sezonie 2007-08 Kowalski zagrał w 18 meczach, w młodej drużynie Wisły Kraków, z którą zwyciężył w rozgrywkach Młodej Ekstraklasy. Na rundą wiosenną sezonu 2007-08 Kowalski został włączony do kadry pierwszego zespołu Wisły Kraków. Swój debiut w pierwszej drużynie Wisły zaliczył 26 lutego 2008 roku w pierwszym meczu ćwierćfinału Pucharu Ekstraklasy z Jagiellonią Białystok. Kowalski wystąpił również w meczu rewanżowym, w którym Wisła pokonała Jagiellonie 5:0.

22 sierpnia 2008 roku Mateusz Kowalski zadebiutował w Ekstraklasie, w zwycięskim dla Wisły spotkaniu z GKS Bełchatów. 9 stycznia 2009 roku Kowalski został wypożyczony na pół roku z opcją przedłużenia tego okresu do Piasta Gliwice. W drużynie Piasta zadebiutował 15 marca w spotkaniu Ekstraklasy z Arką Gdynia. W sumie w rundzie wiosennej sezonu 2008/2009 Mateusz Kowalski zagrał w 10 meczach Ekstraklasy, w barwach Piasta Gliwice. W tym samym sezonie został również Mistrzem Polski z Wisłą Kraków.