Angielski piłkarz, zawodnik Tottenhamu Hotspur F.C.występujący na pozycji skrzydłowego.

Jest wychowankiem Arsenalu Londyn, którego barwy reprezentował do 2006 roku. W pierwszym zespole Kanonierów zdołał wystąpić tylko jeden raz. Był wypożyczany do Norwich City oraz Blackburn Rovers. W 2006 roku postanowił odejść z Arsenalu i powrócił do Blackburn, stając się podstawowym członkiem drużyny. W roku 2008 został piłkarzem Tottenhamu Hotspur.

Bentley jest reprezentantem Anglii U-15, U16, U-18, U-21 oraz Anglii B. W dorosłej drużynie zadebiutował w 2007 roku w meczu towarzyskim z Niemcami.

Bentley jest pierwszym angielskim piłkarzem, który zdobył bramkę na nowym stadionie Wembley w oficjalnym meczu. Miało to miejsce w marcu 2007 podczas towarzyskiego spotkania reprezentacji młodzieżowych Anglii i Włoch.