Swoją karierę piłkarską rozpoczynał w roku 2002 w drużynie Heart of Midlothian. Przez kilka lat nie był zawodnikiem pierwszego składu drużyny, dopiero w sezonie 2005/2006 w meczu z Kilmarnock dostał szansę gry. Wtedy Hearts wygrali 2:0, i zakwalifikowali się o udział w barażach o fazę grupową Ligi Mistrzów. Po odejściu Craiga Gordona ze szkockiego klubu, przejął opaskę kapitana drużyny. Na początku lutego 2009 roku Berra przeszedł do Wolverhampton Wanderers

Berra debiutował w reprezentacji U-21 w sezonie 2003/2004. Dotychczas zaliczył w niej trzy występy