Hennessey urodził się w mieście Bangor, ale wychowywał w Beaumaris. Karierę rozpoczął w szkółce piłkarskiej Manchesteru City, a następnie trenował także w juniorach Wolverhampton Wanderers. W 2005 roku przeszedł do kadry pierwszej drużyny, jednak nie zdołał zadebiutować w Football League Championship. Pod koniec sezonu przebywał na testach w Bristol City, a w sierpniu został tam wypożyczony na miesiąc i zaliczył dwa spotkania w League One. We wrześniu wrócił do "Wolves", ale ponownie nie rozgrywając żadnego spotkania został w styczniu 2007 wypożyczony do Stockport County z League Two.

13 stycznia 2007 Hennessey zadebiutował w barwach Stockport w wygranym 3:0 domowym spotkaniu z Boston United. Przez kolejne 5 spotkań nie puścił gola i szefostwo Stockport zadecydowało o przedłużenia wypożyczenia. Ostatecznie do 10 marca 2007, do meczu z Barnet F.C. nie stracił bramki, czyli przez kolejne 9 ligowych meczów pobijając klubowy rekord Harry'ego Hardy'ego (łącznie 857 minut bez straty gola). W barwach Stockport rozegrał łącznie 15 spotkań i następnie wrócił do Wolverhampton.

Po powrocie do "Wilków" Walijczyk stał się pierwszym bramkarzem, po tym jak kontuzji doznał Matt Murray. 11 sierpnia 2007 rozegrał dla Wolverhampton swoje pierwsze spotkanie, przegrane 1:2 na własnym sezonie z Watfordem, a do końca sezonu wystąpił w 46 spotkaniach. W sezonie 2008/2009 także był podstawowym golkiperem Wolverhampton i przyczynił się do awansu klubu do Premier League.