Karierę zaczynał we wrocławskim Śląsku, następnie wyjechał do Niemiec, gdzie trenował w zespołach: KFC Uerdingen 05 i Hertha Berlin. W berlińskim klubie nie rozegrał jednak ani jednego meczu ligowego i w 2004, na zasadzie wolnego transferu, przeszedł do West Bromwich Albion, gdzie wywalczył miejsce w pierwszym składzie i był uważany za czołowego bramkarza Premier League. Jego interwencja z 15 stycznia 2006 w końcówce meczu przeciwko Wigan Athletic została uznana paradą sezonu przez widzów BBC. W sezonie 2005/2006 jego drużyna nie zdołała się jednak utrzymać w najwyższej klasie rozgrywkowej.

10 sierpnia 2006 Kuszczak podpisał czteroletni kontrakt z Manchesterem United. W zespole Czerwonych Diabłów zadebiutował 12 września 2006 w towarzyskim meczu przeciwko FC Sevilla. W 1. składzie zadebiutował 17 września 2006 przeciwko Arsenalowi Londyn na stadionie Old Trafford przy dopingu 75 595 kibiców, co było rekordem tego stadionu, a także angielskiej Premiership. W debiucie popisał się obroną rzutu karnego. Jednak jego trud poszedł na marne, gdyż pod koniec meczu przepuścił bramkę w sytuacji sam na sam z napastnikiem Adebayorem i MU przegrał 0:1. Obecnie jest drugim bramkarzem w klubie.

W sezonie 2006/2007 wraz z Czerwonymi Diabłami zdobył mistrzostwo Anglii. W Lidze Mistrzów, w której Manchester doszedł do półfinału, nie zagrał ani minuty.

W sezonie 2007/2008 drużyna obroniła tytuł mistrza Anglii. Kuszczak przyczynił się do tego sukcesu, rozgrywając 8 spotkań ligowych.

W Lidze Mistrzów rozegrał 5 meczów. Zadebiutował 2 października 2007, w spotkaniu przeciwko drużynie AS Roma na Old Trafford (1:0). W finale 21 maja 2008 - zakończonym zwycięstwem Manchesteru United nad Chelsea - znalazł się wśród zawodników rezerwowych.

W meczu ćwierćfinałowym Pucharu Anglii z Portsmouth za faul w polu karnym obejrzał czerwoną kartkę. Sędzia podyktował także rzut karny, który gracze Porstmouth wykorzystali, wygrywając tym samym mecz i awansując do półfinału. Była to jednak jedyna wpadka Polaka w tym sezonie, generalnie spisywał się dobrze, co spowodowało, że wygrał rywalizację z Benem Fosterem na pozycji rezerwowego bramkarza. Otrzymał także wyróżnienie "Parada Sezonu 2007/2008" (Save of the season) za interwencję z meczu przeciwko Birmingham City od dziennikarzy Daily Mail.

Jak dotąd w barwach "Czerwonych Diabłów" rozegrał 25 spotkań: 13 w lidze, 1 w Pucharze Ligi, 5 w Lidze Mistrzów i 7 w meczach towarzyskich.