W swoim pierwszym klubie rozegrał tylko kilka oficjalnych spotkań jednak nigdy w pełnym wymiarze czasowym. Mimo młodego wieku oraz braku doświadczenia, zawodnik szybko odnalazł się w nowym klubie. Theo mając jedynie 16 lat, został powołany na Mistrzostwa Świata w Piłce Nożnej 2006 przez ówczesnego selekcjonera reprezentacji Anglii, Svena-Görana Erikssona. Pierwszą oficjalną bramkę dla Arsenalu zdobył w finale Pucharu Ligi Angielskiej w meczu z Chelsea Londyn. Jest uznawany za wielki talent[potrzebne źródło]. Mimo bardzo młodego wieku, Theo nie ma problemów z regularnymi występami w jedenastce Arsenalu i z pewnością jest przyszłościowym graczem londyńskiego klubu. Sezon 2008/09 Theo rozpoczął z nowym, 14 numerem, który wcześniej należał do legendy klubu Thierry'ego Henry.

Theo Walcott dorastał w małej wiosce Compton niedaleko Newbury. Kiedy przebywał u szkolnego przyjaciela Adama Walkersa, zaoferował mu on grę w jego własnym zespole Steventon. Następnie wstąpił do lokalnej drużyny AFC Newbury. Swój pierwszy bardzo ważny mecz rozegrał w 2000 roku w rozgrywkach Peter Houseman League Cup. AFC Newbury do lat 11 pokonało 4-2 Albion Grange. W jednym sezonie w Newbury Walcott zdobył ponad 100 goli. Dalszą karierę rozwijał w Swindon Town, a następnie w Southampton.

W sezonie 2004/05 grając w Southampton, wystąpił w finałowym spotkaniu FA Youth Cup przeciwko Ipswich Town. Mając 15 lat i 175 dni był najmłodszym graczem występującym w rezerwach Southampton, grając w spotkaniu przeciwko Watford we wrześniu 2004 roku. Sezon 2005/06 także może zaliczyć do udanych. Stał się najmłodszym graczem występującym w pierwszym składzie Southampton.

Zadebiutował mając 16 lat i 143 dni w spotkaniu przeciwko Wolverhampton Wanderers F.C. w Championship League Football. Już 18 października 2005 rozegrał pełne 90 minut w spotkaniu przeciwko Leeds United A.F.C. i zdobył swoją pierwszą bramkę. Cztery dni później zagrał po raz pierwszy całe spotkanie na własnym boisku przeciwko Stoke City, powtórnie trafiając do siatki rywala.

Jego wyczyny wkrótce zauważyły brytyjskie media, które widziały w nim jednego z najbardziej obiecujących młodych talentów angielskiej piłki. Niedługo potem pojawiły się spekulacje na temat jego dalszej kariery. Łączony był z najlepszymi klubami angielskiej Premiership takimi jak Arsenal, Chelsea, Liverpool, Manchester United i Tottenham. Zainteresowane nim były także zagraniczne potęgi Real Madryt, Juventus Turyn, A.C. Milan i FC Barcelona.

Ostatecznie Walcott podpisał kontrakt z Arsenalem 20 stycznia 2006 roku opiewający na 5 milionów funtów z możliwością wzrostu do 12 milionów funtów, gdy będzie się dobrze spisywał na tle klubu i rozgrywek narodowych. Był to najdroższy kontrakt 16-latka w historii brytyjskiej piłki nożnej. Walcoot zadebiutował w zespole rezerw Arsenalu 7 lutego 2006 przeciwko Portsmouth. Mimo tego, że zdobył bramkę młodzi Kanonierzy przegrali 3-2. Po tym spotkaniu Theo znalazł się wśród 18 piłkarzy wybranych na mecz przeciwko Realowi Madryt w rozgrywkach Ligi Mistrzów, które rozegrane zostało 21 lutego na stadionie Bernabeu. W 17. urodziny, które obchodził 16 marca 2006, podpisał profesjonalny kontrakt z Arsenalem, który będzie trwał do lata 2008 z możliwością przedłużenia.

19 sierpnia 2006 zagrał pierwsze spotkanie w Premier League przeciwko Aston Villa FC. Na boisko wszedł w 73 minucie spotkania. W Lidze Mistrzów Theo zadebiutował w spotkaniu przeciwko Dinamo Zagrzeb, bijąc tym samym rekord Cesca Fàbregasa, stał się najmłodszym graczem Arsenalu biorącym udział w tych rozgrywkach. W tym spotkaniu zaliczył także swój pierwszy żółty kartonik po strzale na bramkę po odgwizdaniu spalonego przez sędziego, a także dwie asysty. Wyczyny Walcotta z Arsenalem i z zespołem Anglii, przyniosły mu wiele nominacji do nagród m.in. w BBC Young Sports Personality.

23 lutego 2008 roku strzelił swojego pierwszego gola w Premiership. Miało to miejsce podczas spotkania z Birmingham City, w 49. minucie. Na drugą bramkę Theo nie musiał długo czekać - strzelił ją 5 minut później, dając Arsenalowi prowadzenie 2:1. Ostatecznie Kanonierzy zremisowali to spotkanie 2:2.

W trakcie treningu przed listopadowym spotkaniem z reprezentacją Niemiec doznał kontuzji barku, która wykluczy go z gry na trzy miesiące

Walcott po raz pierwszy wystąpił w barwach narodowych 25 maja 2006 roku przeciwko Białorusi. Na boisko wszedł w drugiej połowie spotkania. Już 30 maja 2006 roku zaliczył swój pełny występ w reprezentacji przeciwko Węgrom na Old Trafford, mając 17 lat i 75 dni. Anglia wygrała mecz 3-1. Sven-Goran Eriksson 8 maja 2006 powołał Walcotta na Mistrzostwa Świata 2006. Mimo tego nie spędził ani jednej minuty na boisku w tym turnieju. Eriksson stwierdził, że doświadczenie jakie Walcott zdobył trenując z drużyną narodową, pozwoli mu na dalsze sukcesy w przyszłości.

Dnia 15 sierpnia 2006 Walcott stał się najmłodszym graczem, który zdobył bramkę w reprezentacji do lat 21. Ostatecznie młodzi Anglicy zremisowali z Mołdawią 2-2. Było to pierwsze spotkanie Theo w drużynie do lat 21. W meczu kwalifikacyjnym do Mistrzostwa Europy do lat 21, zdobył dwie bramki w spotkaniu przeciwko Niemcom.

10 września 2008 roku w wyjazdowym meczu przeciwko Chorwacji Walcott zdobył 3 bramki. Mecz miał niezwykle prestiżowe znaczenie ze względu na fakt wyeliminowania Anglików przez Chorwatów w eliminacjach Euro 2008. Ostatecznie mecz zakończył się zwycięstwem Wyspiarzy 4:1.