Sidwell swoją "karierę" zapoczątkował w piłkarskiej szkółce Arsenalu Londyn. W lidze młodzieżowej zapewnił dwukrotne zwycięstwo dla swojego klubu oraz zdobył Młodzieżowy Puchar Ligi (2000 r.). W 1999 roku został przeniesiony do drużyny seniorów. Jednak mimo dobrej gry w drużynie juniorów nie udało mu się nigdy przebić do pierwszego składu. Zawodnik nie wystąpił w ani jednym meczu ligowym.W 2001 roku Sidwell został wypożyczony do Brentford, gdzie w ciągu sezonu rozegrał 30 spotkań i strzelił 4 gole. Sezon 2002/03 spędził na wypożyczeniu w Brighton. W 12 meczach strzelił 5 bramek, co sprawiło, że zainteresował się nim klub z Reading.

Sidwell swoją "karierę" zapoczątkował w piłkarskiej szkółce Arsenalu Londyn. W lidze młodzieżowej zapewnił dwukrotne zwycięstwo dla swojego klubu oraz zdobył Młodzieżowy Puchar Ligi (2000 r.). W 1999 roku został przeniesiony do drużyny seniorów. Jednak mimo dobrej gry w drużynie juniorów nie udało mu się nigdy przebić do pierwszego składu. Zawodnik nie wystąpił w ani jednym meczu ligowym.W 2001 roku Sidwell został wypożyczony do Brentford, gdzie w ciągu sezonu rozegrał 30 spotkań i strzelił 4 gole. Sezon 2002/03 spędził na wypożyczeniu w Brighton. W 12 meczach strzelił 5 bramek, co sprawiło, że zainteresował się nim klub z Reading.

W lecie 2006 roku Sidwell odmówił przedłużenia kontraktu wygasającego po sezonie 2006/07. Swoje zainteresowanie zawodnikiem wyraziły takie kluby jak Everton, Charlton Athletic i Manchester City, jednak działacze Reading postanowili zatrzymać go na swój pierwszy sezon w Premiership. W efekcie w lecie następnego roku kontrakt Sidwella wygasł i mógł przejść do innego klubu na zasadzie wolnego transferu.Spośród kilku ofert Sidwell wybrał tę zaproponowaną przez Chelsea Londyn. Oficjalnie został zawodnikiem The Blues 1 lipca 2007 roku.

Po roku gry w Chelsea Londyn Steve Sidwell opuszcza Stamford Bridge. 25-letni pomocnik podpisał kontrakt z Aston Villą. Piłkarz, który w zeszłym sezonie rozegrał w barwach The Blues piętnaście spotkań w Premier League kosztował władze Aston Villi pięć milionów funtów. Środkowy pomocnik zdecydował się na przeprowadzkę, gdyż nie widział szans na częstsze występy w podstawowym składzie i liczy, że w nowym klubie będzie miał więcej okazji do gry. Oficjalnie stał się piłkarzem Villi 9 lipca 2008 roku.