Ireland zaczynał piłkarską karierę w rodzinnym mieście Cobh, w klubie o nazwie Cobh Ramblers. Jeszcze jako uczeń szukał klubu w Wielkiej Brytanii, jednak większość z nich nie przyjęła go ze względu na chorobę Osgooda-Schlattera, na którą cierpiał. W wieku 14 lat trafił do młodzieżowej drużyny Manchesteru City, Do składu pierwszej drużyny został włączony w sezonie 2005/2006 przez menedżera Stuarta Pearce'a. W Premiership młody Stephen zadebiutował w 6. kolejce ligowej, 18 września w przegranym 0:1 meczu z Boltonem Wanderers, gdy w 81. minucie zmienił Joeya Bartona. Z czasem stawał się członkiem pierwszego składu i zadowolone kierownictwo "The Blues" przedłużyło z nim kontrakt do 2009 roku. W całym sezonie 2005/2006 Ireland wystąpił w 24 meczach Manchesteru i zajął z nim 15. miejsce w lidze. W sezonie 2006/2007 stał się już podstawowym zawodnikiem drużyny, od którego Pearce rozpoczyna ustalanie składu. 26 grudnia zdobył swojego pierwszego gola w lidze – był to mecz 20. kolejki, a Manchester City pokonał na wyjeździe Sheffield United F.C. 1:0. Równie dobrze grał w Pucharze Anglii i zdobył w nim 2 gole – z Sheffield Wednesday oraz Preston North End.