Shaun pochodzi z Londynu. Początkowo w larach 1993-1996 uczęszczał do szkółki piłkarskiej klubu Nottingham Forest. Następnie przeszedł do juniorskiego kadry Manchesteru City, gdzie w roku 1999 został włączony do pierwszej drużyny. W nowym klubie zadebiutował zmieniając Terry'ego Cooke w meczu z Burnley F.C. w Pucharze Ligi Angielskiej[1]. Pierwsze ligowe spotkanie rozegrał 2 miesiące później z drużyną Port Vale F.C.. W pierwszym sezonie tam spędzonym nie był podstawowym piłkarzem swojego klubu a Citizens zajęli drugie miejsce w pierwszej dywizji i awansowali do Premier League. Rok później wystąpił już w 15 spotkaniach i zdobył nagrodę Młodego Piłkarza Roku Manchesteru City. Był jej laureatem przez kolejne 3 sezony[2]. 17 lipca 2005 podpisał pięcioletni kontrakt z Chelsea Londyn. Kwota transferu wynosiła 21 miliona funtów. Pierwszego gola dla klubu strzelił 5 grudnia 2006 w wygranym 2-0 meczu Ligi Mistrzów z Lewskim Sofia. W pierwszym sezonie tam spędzonym wystąpił w 27 ligowych pojedynkach i został Mistrzem Anglii. Zdobył wtedy także Tarczę Wspólnoty. Dwa lata później świętował zdobycie Pucharu Anglii i Pucharu Ligi. Shaun wystąpił w pięciu spotkaniach Ligi Mistrzów 2007/08[3], w którym The Blues dotarli do finału, jednak tym spotkaniu nie wystąpił. 28 sierpnia 2008 przeszedł za kwotę 8,5 miliona funtów do swojego wcześniejszego klubu, Manchesteru City[4]. Zadebiutował 31 sierpnia w wygranym 3-0 meczu z Sunderlandem[5]. W tym spotkaniu Shaun strzelił 2 bramki.