W 1999 roku Maloney został adeptem szkółki piłkarskiej Celtic F.C., jednego z najbardziej utytułowanych zespołów w kraju. Do pierwszego zespołu został włączony w sezonie 2000/2001, a w Scottish Premier League zadebiutował 29 kwietnia 2001 w wygranym 3:0 na Ibrox Stadium meczu z Rangers F.C. W Celticu do końca sezonu rozegrał jeszcze 3 mecze i został po raz pierwszy w karierze mistrzem Szkocji. W sezonie 2001/2002 zdobył 5 goli (swojego pierwszego 15 września w wygranym 4:0 wyjazdowym meczu z Dundee F.C.) w 16 meczach (na ogół jako rezerwowy) i po raz drugi został mistrzem kraju. W sezonie 2002/2003 nie obronił z Celtikiem mistrzostwa kraju, zajął z nim 2. miejsce i zdobył 3 gole w lidze. W mistrzowskim dla Celticu sezonie 2003/2004 był już częściej podstawowym zawodnikiem drużyny, jednak po rozegraniu 17 meczów doznał kontuzji więzadeł krzyżowych i na boisku pojawił się dopiero w końcówce sezonu 2004/2005, gdy rozegrał 2 mecze i nie miał wielkiego udziału w wywalczeniu wicemistrzostwa kraju. W sezonie 2005/2006 Maloney był już członkiem pierwszego składu Celticu. Zdobył 13 bramek, uzyskał aż 28 asyst i walnie przyczynił się do wywalczenia swojego czwartego w karierze mistrzostwa Szkocji. Dobra postawa została uhonorowana nagrodami dla Najlepszego Piłkarza Szkocji Sezonu, Najlepszego Młodego Piłkarza Szkocji oraz Najlepszego Piłkarza Celticu wybranego przez fanów klubu.