Caddis uczęszczał do St Joseph's Academy aż do czerwca 2004 roku, kiedy to opuścił szkołę i rozpoczął profesjonalną karierę w Celtiku. Zainteresowany był nim również Glasgow Rangers, jednak Szkot postanowił dołączyć do kadry The Bhoys.

Trenował z zespołem U-17, a wkrótce z drużyną U-19. Niedługo potem został kapitanem rezerw. Często uczestniczył w treningach pierwszej drużyny. Usiadł na ławce rezerwowych w ostatnim meczu sezonu 2006/2007.

W Celtiku zadebiutował 26 lipca 2007 roku w towarzyskim meczu z Newcastle United, kiedy to zmienił w 74 minucie Jiriego Jarosika.

Jego debiut w lidze miał miejsce 27 stycznia 2008 roku w wygranym 1-0 meczu z Falkirk. 2 lutego 2008 roku po raz pierwszy zagrał od początku spotkania w meczu Pucharu Szkocji z Kilmarnock F.C. Zaliczył asystę przy golu Scotta McDonalda, a sam pojedynek zakończył się wynikiem 5-1 dla Celtiku.