Leonardo rozpoczynał piłkarską karierę w szkole futbolu Nova Safra, mieszczącej się w Rio de Janeiro. Wychowywał się i dorastał w dzielnicy Jacarezinho, z której pochodzi także słynny Romário. W wieku 12 lat wypatrzył go skaut Feyenoordu Rotterdam, Piet de Visser i Leonardo trafił do Holandii. W Eredivisie zadebiutował 19 sierpnia w wygranym 2:0 meczu z AZ Alkmaar, a w chwili debiutu liczył sobie 17 lat. Niedługo potem zaczęły się z licencją dla graczy spoza Unii Europejskiej i Leonardo musiał poczekać do 18. urodzin by móc znów grac na holenderskich boiskach. Swojego pierwszego gola zdobył w meczu z SC Heerenveen (2:0), a niedługo potem zapewnił Feyenoordowi wygraną nad Ajaksem Amsterdam i stał się wówczas ulubieńcem fanów zespołu.

W pierwszych dwóch sezonach Leonardo rozegrał dla Feyenoordu 44 mecze i zdobył 4 gole, ale zaliczył też dużą liczbę asyst. W sezonie 2001/2002 był jednym z autorów sukcesu, jakim było zdobycie Pucharu UEFA, a on sam wystąpił w wygranym 3:2 finałowym meczu z Borussią Dortmund. Jednak od początku sezonu 2002/2003 coraz rzadziej pojawiał się na boisku z powodu licznych kontuzji. Od sierpnia 2002 do grudnia 2005 rozegrał dla Feyenoordu tylko 11 ligowych meczów.

W styczniu 2006 Leonardo przeszedł do NAC Breda i podpisał z tym klubem półtoraroczny kontrakt. W drużynie Ceesa Loka miał pewne miejsce w składzie i strzelając 8 goli w 14 meczach zapewnił drużynie utrzymanie w lidze, a sam został najlepszym strzelcem zespołu. Na początku sezonu 2006/2007 popadł w konflikt z nowym trenerem NAC Ernie Brandtsem. Sam zawodnik chciał grac jako skrzydłowy, a nie napastnik i w efekcie czego opuścił trening i został zawieszony przez władze klubu.

W grudniu 2006 Leonardo podpisał z Ajaksem Amsterdam 2,5-letni kontrakt, a stołeczny klub zapłacił za niego 750 tysięcy euro. W barwach Ajaksu zadebiutował 21 stycznia 2007 w wygranym 2:0 meczu z FC Utrecht, natomiast w kolejnym spotkaniu, z FC Groningen (3:2) zdobył swojego pierwszego gola. 4 marca w meczu z SC Heerenveen doznał ciężkiej kontuzji – zerwał więzadła krzyżowe w prawym kolanie i w kwietniu przeszedł pomyślnie operację w Sao Paulo, ale z gry został wyłączony na okres 5 miesięcy. Miał więc niewielki udział w wywalczeniu wicemistrzostwa Holandii oraz zdobyciu Pucharu Holandii.

W swojej karierze Leonardo ma za sobą 2 występy w reprezentacji Brazylii U-23.