Romagnoli pochodzi z Buenos Aires. Piłkarską karierę rozpoczął w klubie San Lorenzo de Almagro i w Primera División zadebiutował w 1998 roku. W sezonie 1999/2000 był już podstawowym zawodnikiem zespołu i wraz z Guillermo Franco oraz Bernardo Romeo stanowił o sile zespołu i w efekcie czego drużyna zajęła 3. miejsce na koniec sezonu. Kolejny sezon był jeszcze bardziej udany dla zespołu Leandro, który strzelił 8 goli. San Lorenzo wywalczyło wówczas mistrzostwo fazy Clausura. W tym samym roku osiągnął po kolejny sukces, jakim było zdobycie Copa Mercosur. Natomiast w 2002 roku sięgnął po Copa Sudamericana. W San Lorenzo przez 6,5 roku wystąpił w 151 meczach i strzelił 22 gole.

Na początku 2005 roku Romagnoli po raz pierwszy w karierze zmienił barwy klubowe. Wyjechał do Meksyku zostając piłkarzem CD Veracruz. W fazie Clausura 2005 nie wyszedł z tym klubem do play-off, podobnie jak w Apertura 2005, toteż pobyt w tym klubie był niezbyt udany.

W styczniu 2006 roku Romagnoli przeszedł do portugalskiego Sportingu Lizbona. Ze stołecznym klubem wywalczył wicemistrzostwo Portugalii. Natomiast w sezonie 2006/2007 wystąpił w fazie grupowej Ligi Mistrzów, po raz drugi z rzędu został wicemistrzem kraju, a do tych sukcesów dołożył Puchar Portugalii.

W 2001 roku Romagnoli wystąpił wraz z młodzieżową reprezentacją Argentyny U-20 na Mistrzostwach Świata U-20. Był tam podstawowym zawodnikiem zespołu, który sięgnął po tytuł mistrza świata.

W pierwszej reprezentacji Argentyny Romagnoli zadebiutował 9 lutego 2003 roku w wygranym 1:0 towarzyskim spotkaniu z USA.