Grimi wcześniej grał w takich klubach jak Club Atlético Huracán i Racing Club de Avellaneda. W zespole z Mediolanu Grimi zadebiutował 11 stycznia 2007 w spotkaniu Pucharu Włoch przeciwko A.C. Arezzo, wygranym przez swój zespół 2:0. W sezonie 2006/2007 zdobył z Milanem Ligę Mistrzów, gdzie Rossoneri pokonali Liverpool FC 2:1 po dwóch bramkach Filippa Inzaghiego. We włoskiej drużynie Grimi nie miał jednak zapewnionego miejsca nawet na ławce rezerwowych, dlatego też władze klubu zdecydowały się na wypożyczenie Argentyńczyka, który ostatecznie trafił do Sieny. W 2008 roku został wypożyczony do Sportingu.