W pierwszej drużynie Londyńczyków zadebiutował w październiku 1998 roku. Obecnie jest kapitanem Chelsea i filarem jej defensywy. W 2005 roku dostał nagrody dla najlepszego gracza Premiership i dla najlepszego obrońcy ligi mistrzów sezonu 2004/2005.

21 maja 2008 podczas finału Ligi Mistrzów przeciwko Manchesterowi United spudłował rzut karny, który dałby zwycięstwo Chelsea. Terry poślizgnął się przy uderzeniu piłki i uderzyła ona w słupek. Jego drużyna przegrała w karnych 6-5. Zdruzgotany piłkarz po meczu nie stronił od łez.

Terry jest podstawowym zawodnikiem reprezentacji Anglii i jednocześnie jej kapitanem (od sierpnia 2006, po ustąpieniu z funkcji przez Davida Beckhama). Dla Anglii zagrał jak dotąd 38 razy i strzelił 3 gole (stan na 1.06.2007). Wystąpił na Euro 2004 oraz Mistrzostwach Świata 2006. 1 czerwca 2007 r. przeszedł do historii jako pierwszy piłkarz, który zdobył dla reprezentacji bramkę na nowym stadionie Wembley. Miało to miejsce w spotkaniu przeciwko Brazylii. Mecz zakończył się wynikiem 1:1.

źródło: wikipedia.pl