Wilshere trafił do Arsenalu mając 9 lat. Wspinanie się po kolejnych szczeblach piłkarskiej kariery szło mu wyjątkowo szybko i już dziś można o nim mówić, że jest pełnoprawnym członkiem pierwszej drużyny. Swój stary numer (55) zamienił na dziewiętnastkę, którą przejął po nie byle kim, bo po Gilberto Silvie. Wrażenie na kibicach i sztabie szkoleniowym Kanonierów zrobił szczególnie podczas Emirates Cup (od roku na stadionie Arsenalu przed startem sezonu organizowany jest mini turniej, w którym biorą udział 4 drużyny). Młody pomocnik błyskotliwie hasał na lewym skrzydle i próbował akcji ofensywnych.

Początkowo Jack Wilshere występował tylko w Carling Cup. 25 listopada 2008 roku zadebiutował w Lidze Mistrzów. W 75. minucie spotkania z Dynamem Kijów zastąpił innego zdolnego młodzieńca z Emirates Stadium - Carlosa Velę. W Anglii zaczynają już się zastanawiać kiedy na pomocnika Kanonierów zwróci uwagę Fabio Capello, selekcjonera reprezentacji.