Siemszow urodził się w Moskwie. Piłkarską karierę rozpoczął w klubie CSKA Moskwa, gdzie najpierw występował w drużynach młodzieżowych, a w 1996 roku zadebiutował w Premier Lidze. W pierwszej drużynie CSKA spędził 2 lata, jednak nie mogąc wywalczyć miejsca w wyjściowej jedenastce na początku 1998 roku przeszedł do Torpeda Moskwa. Tam od początku występował w wyjściowej jedenastce, a w 1999 roku zajął 4. miejsce w lidze kwalifikując się z Torpedem do Pucharu UEFA. W 2000 roku zajął z tym klubem 3. pozycję, w 2001 – ponownie 4., a kibice wybrali go najlepszym piłkarzem Torpedo w sezonie. W 2002 roku klub po raz kolejny zakończył rok na 4. lokacie, a Siemszowa znów uznano piłkarzem roku drużyny. Tytuł najlepszego zawodnika roku w klubie otrzymywał także w 2003 i 2005, jednak Torpedo nie odnosiło już takich sukcesów jak w poprzednich sezonach. W jego barwach rozegrał łącznie 215 spotkań i zdobył 53 gole stając się jedną z legend klubu. Po jego odejściu w 2006 roku zespół spadł do Pierwszej Dywizji.

Na początku 2006 roku Siemszow podpisał kontrakt z innym moskiewskim klubem, Dynamem Moskwa, do którego trafił za 4,5 miliona euro. W nowym klubie zadebiutował 18 marca w zremisowanym 1:1 meczu z Szynnikiem Jarosławl. Dla Dynama strzelił 6 goli i przyczynił się do utrzymania zespołu w Rosyjskiej Premier Lidze.

W reprezentacji Rosji Siemszow zadebiutował 17 maja 2002 roku w zremisowanym 1:1 towarzyskim meczu z Białorusią. W tym samym roku został powołany przez Olega Romancewa do kadry na MŚ 2002. Tam był podstawowym piłkarzem i zaliczył występy w dwóch grupowych meczach: z Tunezją (2:0) oraz Japonią (0:1).

W 2004 roku Siemszow znalazł się w kadrze na Euro 2004 w Portugalii. Na tym turnieju był rezerwowym i zaliczył tylko drugą połowę wygranego 2:1 meczu z reprezentacją Grecji.