Samaras w swojej karierze grał w trzech klubach. W wieku 16 lat, podpisał kontrakt z Heerenveen. W pierwszym składzie zadebiutował w sezonie 2003/2004, w którym to zaliczył dziesięć pełnych spotkań. Wkrótce zaczęło się nim interesować kilka klubów Premiership, z Arsenalem Londyn na czele. Zdecydował się jednak podpisać kontrakt z Manchesterem City. Suma transferu wyniosła 5,25 mln funtów, dzięki czemu Samaras stał się najdroższym greckim piłkarzem w Europie.

Debiut w Manchesterze City miał miejsce w meczu z Newcastle United, zaś swojego pierwszego gola zdobył 12 grudnia 2006 roku w wygranym 3-2 spotkaniu z Charlton Athletic. W całym sezonie Samaras pojawił się na boisku 42 razy i strzelił 4 gole. Mimo tego, że Grek był krytykowany za swoją grę przez niektórych dziennikarzy.

W 2008 roku podpisał kontrakt z obecnym klubem - Celticem Glasgow.

W reprezentacji Grecji piłkarz rozegrał 25 spotkań, strzelając 4 bramki.