Gareth Barry urodził się w Hastings. Jako dziecko uczęszczał do sportowego koledżu o nazwie William Parker. Swoją karierę piłkarską rozpoczął w roku 1996 w szkółce piłkarskiej Brighton & Hove Albion. Zawodową karierę rozpoczął rok później, kiedy to w sierpniu 1997 roku podpisał kontrakt z występującą wówczas w Premier League Aston Villą, w którym występuje do dziś. W tym samym czasie do drużyny The Villans dołączył inny wychowanek Brighton & Hove Albion - Michael Standing. W drużynie Aston Villi zadebiutował 2 maja następnego roku, kiedy to zagrał w meczu z Sheffield Wednesday. W debiutanckim sezonie wystąpił w jeszcze jednym spotkaniu (10 maja z Arsenalem).

W następnym sezonie Barry stał się jednym z podstawowych piłkarzy swojej drużyny. 15 września 1998 roku pierwszy raz wystąpił w europejskich pucharach. Było to w spotkaniu Pucharu UEFA z Strømsgodset IF. 3 listopada w spotkaniu tych samych rozgrywek z Celtą Vigo otrzymał pierwszą żółtą kartkę. 24 kwietnia 1999 roku strzelił swoją pierwszą bramkę w w ligowym spotkaniu z Nottinghamem Forest. 8 maja w przegranym 4:3 meczu z Charltonem Athletic zdobył swoją drugą bramkę. Później nie wystąpił już w żadnym spotkaniu i sezon ten zakończył z 32 ligowymi występami, dwoma pucharowymi oraz trzema w pucharach europejskich a jego klub zajął 6. miejsce w lidze.

W następnym sezonie również nie stracił miejsca w wyjściowej jedenastce. Zaliczył 30 ligowych występów. Sezon rozpoczął 14 września spotkaniem Pucharu Ligi z Chesterem City a zakończył 20 maja w spotkaniu z Chelsea w ramach Pucharu Anglii. Strzelił jedną bramkę, 29 kwietnia 2000 roku w ligowym pojedynku z Sunderlandem. Jego drużyna tak samo jak przed rokiem zakończyła sezon na szóstym miejscu w tabeli.

Wraz z reprezentacją był na Mistrzostwach Europy w 2000 roku. Ogółem w kadrze rozegrał już ponad 20 spotkań i strzelił jednego gola w spotkaniu z Trynidadem i Tobago w 2008 roku.