Jest wychowankiem Leicester City. Grał w tym klubie do 2000. Wtedy wówczas podpisał kontrakt z Liverpoolem. To właśnie z klubem z Anfield odnosił największe sukcesy. Zdobył Puchar UEFA w 2001, pokonując w finale Deportivo Alavés. Wygrał również Superpuchar Europy (2001), Puchar Anglii (2001), Puchar Ligi Angielskiej (2001, 2003), a także Superpuchar Anglii (2001). W 2004 będąc rezerwowym w klubie zdecydował się odejść do Birmingham City. Grał tam przez dwa sezony. W 2006 spadł z tym klubem do League Championship. Nie musiał długo czekać na nowego pracodawcę, bowiem po spadku z angielskiej ekstraklasy zgłosił się po niego Wigan Athletic i Heskey podpisał z tym klubem kontrakt. Grał tam przez trzy lata, po czym w styczniu 2009 roku podpisał kontrakt z Aston Villą.

W reprezentacji Anglii rozegrał do tej pory 50 spotkań, strzelając 5 goli. Zadebiutował w reprezentacji w 2000 w towarzyskim meczu z Węgrami. Uczestniczył z Anglią m.in. w Mistrzostwach Europy 2000, Mistrzostwach Świata 2002 i Mistrzostwach Europy 2004. W 2002 podczas Mistrzostw Świata strzelił bramkę w meczu 1/8 finału przeciwko Danii.