Oliech swą przygodę z futbolem rozpoczynał w Dagoretti Santos, następnie dołączył do Mathare United, gdzie zdobywał bramki niemal w każdym meczu. W 2004 roku wraz z Reprezentacją Kenii brał udział w Pucharze Narodów Afryki i to także wtedy uznawano go za jednego z najbardziej obiecujących piłkarzy – obok Wayne’a Rooneya.

Po raz pierwszy w zawodowym futbolu wystąpił w 2003 roku w barwach katarskiego Al-Arabi. Pewnego razu proponowano mu nawet grę dla reprezentacji Kataru, jednak Dennis wybrał swój rodzimy kraj. W 2005 roku podpisał 4-letni kontrakt z FC Nantes, ale grę w tym klubie rozpoczął na początku 2006 roku. Następnie został wypożyczony do Auxerre, by później z tym klubem podpisać kontrakt.