David Cortés Caballero zawodową karierę rozpoczynał w 1999 roku w zespole CF Extremadura. Przez trzy lata grał z nim w rozgrywkach Segunda División. W pierwszym sezonie występów w tej drużynie hiszpański piłkarz rozegrał tylko jedenaście spotkań, jednak w kolejnych dwóch sezonach był już podstawowym zawodnikiem swojego klubu. Gdy Extremadura zajęła 21 miejsce w ligowej tabeli i spadła do Segunda División B, Cortés przeniósł się do RCD Mallorca. W jej barwach zadebiutował w Primera División. W zespole "Los Barralets" David grywał regularnie, a w pierwszym sezonie występów na ONO Estadi wywalczył Puchar Króla. W kolejnych rozgrywkach Cortés po raz pierwszy zagrał w Pucharze UEFA. Mallorca dotarła do 1/8 finału, w którym przegrała w dwumeczu z Newcastle United aż 7:1. Łącznie dla tej hiszpańskiej drużyny David wystąpił w 123 ligowych pojedynkach. Latem 2006 roku podpisał kontrakt z Getafe CF, z którym zajął dziewiąte miejsce w Primera División i zapewnił sobie udział w Pucharze UEFA. Getafe dotarło w nim do 1/4 finału, w którym przegrało po dogrywce z Bayernem Monachium różnicą zdobytych goli na wyjeździe.