W ostatni dzień okna transferowego, 31 sierpnia 2007, Francuz podpisał z Liverpoolem trzyletni kontrakt[2]. Menedżer The Reds, Rafa Benítez po podpisaniu umowy z zawodnikiem powiedział: Jest dobrym piłkarzem, wysokim i silnym. Jesteśmy przekonani, że będzie bardzo przydatny dla zespołu. On jest jeszcze młodym chłopcem, przed którym dużo pracy, ale im szybciej będzie się rozwijał, tym szybciej dostanie szansę gry w pierwszej drużynie[3]. Na początku kariery na Anfield występował w rezerwach, z którymi w 2008 zwyciężył w rozgrywkach. Debiut w pierwszym zespole zaliczył 5 kwietnia 2008 w zremisowanych 1:1 meczu na wyjeździe z Arsenalem Londyn[4]. Rafa Benítez tak skomentował jego występ: Podpisując z nim kontrakt wiedzieliśmy, że jest utalentowanym graczem. Naprawdę dobrze grał w rezerwach Liverpoolu, a swoim dzisiejszym występem udowodnił, że idziemy we właściwym kierunku[5].

Przed sezonem 2008/2009 Plessis zarezerwował dla siebie koszulkę z numerem 28 w dowód uznania za oficjalne wprowadzenie go do pierwszego składu[6]. Pierwszy mecz w sezonie rozegrał w spotkaniu ze Standardem Liege w ramach eliminacji do fazy grupowej Ligi Mistrzów. Wystąpił również w pierwszym meczu rozgrywek ligowych z Sunderlandem, w którym to na murawie spędził 45 minut, po czym został zmieniony przez Xabiego Alonso