Kirkland rozpoczynał swoją profesjonalną karierę piłkarską w Coventry City, z którym występował w League Championship. Po udanym seoznie 2000/2001, jako jeden z najbardziej obiecujących młodych angielskich bramkarzy, został sprzedany za 6 mln funtów do Liverpoolu ostatniego dnia letniego okna transferowego. W klubie z Anfield Road Kirkland pełnił rolę zmiennika Jerzego Dudka. Po raz pierwszy wystąpił w bramce Liverpoolu w meczu Ligi Mistrzów przeciwko Galatasaray Stambuł, z powodu kontuzji Dudka. Po serii błędów Polaka, m.in. w meczu z Manchesterem United w 2003 roku Kirkland zajał jego miejsce w bramce. W Liverpoolu Kirkland rozegrał 25 meczów. W sezonie 2005/2006 był na wypożyczeniu w West Bromwich Albion, gdzie pełnił rolę zmiennika Tomasza Kuszczaka. Jesień 2006 spędził na sześciomiesięczym wypożyczeniu w Wigan Athletic. W letnim okienku transferowym w 2006 roku Kirkland zdecydował się na przeprowadzkę na JJB Stadium. W nowej drużynie zadebiutował 19 sierpnia w przegranym 2:1 ligowym meczu z Newcastle United.

Kirkland rozegrał 8 meczów w reprezentacji Anglii U-21. Później był regularnie powoływany do kadry seniorskiej przez Svena-Görana Erikssona, jednak w kadrze zadebiutował dopiero za kadencji Steve'a McClarena, w drugiej połowie towarzyskiego meczu przeciwko Grecji w sierpniu 2006 roku.

Gdy Chris miał 11 lat, jego ojciec zawarł zakład z jedną z firm bukmacherskich. Postawił on 100 funtów na to, że jego syn zadebiutuje w seniorskiej kadrze przed ukończeniem 30. roku życia. Dzięki temu wygrał 10.000£.