Kariera klubowa

Antonio Di Natale zawodową karierę rozpoczynał w 1996 roku w Empoli FC. Rozegrał dla niego jednak tylko jedno spotkanie, po czym był wypożyczany do innych zespołów. Sezon 1997/1998 spędził w Iperzoli Ponteroncariale, natomiast w kolejnych rozgrywkach reprezentował barwy dwóch klubów - A.S. Varese 1910 oraz F.C. Esperia Viareggio. Dobra skuteczność w ostatniej z tych drużyn sprawiła, że Di Natale latem 1999 roku powrócił do Empoli. Sezon 1999/2000 zakończył z sześcioma trafieniami na koncie, jednak później prezentował już wyższą skuteczność. Podczas rozgrywek 2001/2002 włoski napastnik w ataku Empoli grał razem z Tommaso Rocchim oraz Massimo Maccarone. Ta trójka zawodników zdobyła łącznie 38 goli, co w dużym stopniu pomogło ekipie "Azzurich" awansować do Serie A. W pierwszej lidze Di Natale także prezentował dobrą skuteczność - strzelił dwanaście bramek i został najlepszym strzelcem Empoli. Po spadku klubu do Serie B, w letnim okienku transferowym w 2004 roku Włoch podpisał kontrakt z Udinese Calcio. W ataku "Bianconerich" początkowo grał z Davidem Di Michele oraz Vincenzo Iaquintą, w późniejszym okresie czasu do klubu zostali kupieni tacy zawodnicy jak Asamoah Gyan, Simone Pepe oraz Fabio Quagliarella. Udinese w sezonie 2004/2005 zajęło czwartą lokatę w tabeli Serie A i zapewniło sobie awans do Ligi Mistrzów. W Champions League "Bianconeri" zajęli trzecie miejsce w rundzie grupowej, przez co rozpoczęli rywalizację w Pucharze UEFA. W rozgrywkach Ligi Mistrzów Di Natale strzelił trzy bramki - wszystkie w dwumeczu z Werderem Brema, natomiast w Pucharze UEFA wpisał się na listę strzelców tylko w pojedynku przeciwko RC Lens. Z sezonu na sezon włoski gracz strzelał coraz więcej goli w Serie A, a z czasem stał się kapitanem Udinese. Rozgrywki 2007/2008 zakończył z siedemnastoma trafieniami na koncie, co dało mu czwarte miejsce w klasyfikacji najlepszych strzelców Serie A.

Kariera reprezentacyjna

W reprezentacji Włoch Di Natale zadebiutował 20 listopada 2002 roku w zremisowanym 1:1 spotkaniu z Turcją, kiedy to szkoleniowcem "Squadra Azzura" był Giovanni Trapattoni. Następnie Włoch razem z drużyną narodową brał udział w eliminacjach do Mistrzostw Europy 2008. Strzelił w nich dwa gole - oba w zwycięskim 2:1 meczu z Ukrainą. W maju 2008 roku Di Natale znalazł się w 23-osobowej kadrze powołanej na mistrzostwa przez Trapattoniego. Na Euro Włosi zostali wyeliminowani w ćwierćfinale przez Hiszpanów, którzy wygrali 4:2 w rzutach karnych. Wychowanek Empoli podobnie jak Daniele De Rossi nie wykorzystał swojej jedenastki, a jego strzał obronił Iker Casillas. 6 września Di Natale zaliczając dwa trafienia w pierwszym meczu eliminacji do Mistrzostw Świata 2010 przeciwko Cyprowi zapewnił swojej reprezentacji trzy punkty.