Początki

Ojciec piłkarza, właściciel dwóch hut, zapisał go wraz ze starszym bratem Ivanem do młodzieżowej szkółki zespołu Brescia Calcio, jednak jego starszy brat, nie przejawiał takiego talentu co młodszy z braci – Andrea. W Serie A zadebiutował 21 maja w meczu z Regginą przegranym przez Brescię 0:2, a Pirlo w tym meczu niezbyt dobrze się spisał.

Trudne początki

Wszystko się zmieniło w sezonie 1996-1997. Pirlo reprezentował barwy swojej drużyny już dość regularnie (17 razy), przy czym strzelił dwie bardzo piękne bramki. Rok później był już podstawowym piłkarzem kadry, którego umiejętności ciągle wzrastały. Zaowocowała to transferem do Interu Mediolan, lecz tam w ogóle się nie odnalazł. Duży wpływ na to miały decyzje władz klubu, które w ciągu dwunastu miesięcy zatrudniły aż czterech trenerów (byli nimi: Mircea Lucescu, Luciano Castellini, Roy Hodgson i Marcello Lippi). Wszystkie te niepożądane działania odbiły się również na Pirlo. Został wypożyczony do średniaka Serie A, Regginy. Tam, w ciągu jednego sezonu znów odzyskał wiarę w siebie, swoje umiejętności oraz instynkt strzelecki. Jak na pomocnika, którego zadaniem jest rozgrywanie piłki, sześć bramek w sezonie to bardzo dużo. Po pewnym czasie Inter ponownie sięgnął po Andreę, ponownie nie wykorzystując jego możliwości – zagrał w tylko 4 spotkaniach i ponownie został wypożyczony. Po swojego wychowanka zgłosiła się Brescia, pierwszy klub Pirlo. Wszyscy myśleli, że będzie to krok w tył, jednakże Andrea Pirlo udowodnił wszystkim jak bardzo się mylili. Po bardzo dobrzej grze w barwach Brescii pojawił się klub, chętny kupna Włocha. Była to oferta z Mediolanu, lecz już nie z Interu, bowiem Pirlo został zakupiony przez AC Milan.

Rozwój kariery

Jego debiut w ekipie Rossonerich nastąpił 20 września 2001 roku, w spotkaniu przeciwko BATE Borysów. Milan wygrał 2:0, a Andrea był jednym z najlepszych na boisku. To właśnie na San Siro jego talent wręcz eksplodował. Jak na razie w blisko 215 występach strzelił 30 bramek, ale jego głównym zadaniem nie jest strzelanie bramek, tylko znakomite podania, świetne rozgrywanie piłki, bardzo dobrze bite rzuty wolne i perfekcja w wykonywaniu rzutów karnych. Według fachowców, Andrea Pirlo jest jednym z najlepszych defensywnych pomocników na świecie.

Od roku 2002 Andrea Pirlo wraz z Milanem wygrał aż sześć trofeów, a należą do nich: mistrzostwo Włoch (2003/04), Puchar Włoch (2002/03), Puchar Europy (2002/03), Superpuchar Włoch (2004) oraz Superpuchar Europy (2003) i biorąc pod uwagę, że występuje w Milanie tylko 5 lat, wydaje się to być znakomitym osiągnięciem. W sezonie 2006/07 po raz drugi w karierze wygrał z Milanem Ligę Mistrzów pokonując w finale Liverpool 2:1. 16 grudnia 2007 roku wraz ze swoją drużyną zdobył w Japonii Klubowe Mistrzostwo Świata.