Andrea Dossena zawodową karierę rozpoczynał w 2001 roku w drużynie Hellas Werona, gdzie grał do 2005 roku. Dla tego włoskiego klubu Dossena rozegrał 99 spotkań, po czym został sprzedany do Udinese Calcio. Połowę karty zawodnika "Bianconerich" wykupił zespół Treviso FC, w barwach którego Dossena występował w sezonie 2005/06, jednak już w kolejnych rozgrywkach ponownie reprezentował barwy Udinese. W sezonie 2007/08 Dossena często był wystawiany na pozycji defensywnego pomocnika, chociaż do tej pory grywał głównie jako obrońca. Z ekipą prowadzoną przez Pasquale Marino Andrea w październiku 2007 roku podpisał nowy, pięcioletni kontrakt. 4 lipca 2008 roku został jednak zawodnikiem Liverpoolu. Z ekipą "The Reds" Dossena podpisał czteroletni kontrakt. W nowym klubie ma zastąpić Norwega John Arne Riise, który przeszedł do AS Roma. 10 lipca włoski zawodnik dostał koszulkę z numerem dwa. W barwach Liverpoolu zadebiutował 16 sierpnia w wygranym 1:0 pojedynku Premier League z Sunderlandem.