Początki

Pierwszym klubem Del Piero był San Vendemiano. Gdy dołączył do drużyny był jej najmłodszym piłkarzem bo miał zaledwie 9 lat. Podczas jednego z meczów jego drużyna była obserwowana przez Vittorio Scantaburlo, obserwatora drugoligowej drużyny AC Padwa, w którym zauważył Alessandro Del Piero. Po czterech latach spędzonych w San Vendemiano Alessandro Del Piero przeniósł się do Padwy. W tym klubie spędził dwa lata. Przez te dwa sezony rozwijał swe umiejętności w Serie B, gdzie zagrał w 14 meczach strzelając jedną bramkę.

22 listopada 1992 zaczął grę w podstawowym składzie Padwy w meczu przeciw Ternanie. Wówczas jego partnerami z drużyny byli tacy piłkarze jak Angelo Di Livio, Demetrio Albertini czy Antonio Benarrivo. Po udanych występach w Serie B, Del Piero zostaje zauważony przez działaczy Juventusu oraz Milanu. W wieku lat 19 przenosi się do Turynu. W Juventusie zaczyna od zespołów juniorskich w Primaverze. Wraz z tą drużyną wygrał turniej w Viareggio. Pomogło mu to w dostaniu się do pierwszego zespołu. 12 września 1994 nastąpił jego debiut w Serie A, w meczu przeciwko Foggi, zakończony remisem 1:1. W następnym meczu z Reggianą dostał kolejną szansę. W 80 minucie został wprowadzony na boisko za Fabrizia Ravanelliego i 10 minut gry wystarczyło, aby strzelił swoją pierwszą bramkę w Serie A.

Po niedługim czasie zdobył swojego pierwszego hat-tricka w zawodowej karierze w meczu z Parmą. W decydującym o mistrzostwie meczu, Juventus przegrywał z Fiorentiną 0:2, wówczas dwa trafienia zaliczył Gianluca Vialli, a zwycięskiego gola zdobył właśnie Del Piero.

Lata 1995-1999

W 1996 Juventus zdobywa Scudetto, wygrywa Ligę Mistrzów oraz zdobywa Puchar Interkontynentalny, do czego w dużej mierze przyczyniły się gole Alessandro Del Piero. Zdobył między innymi decydującego gola w Pucharze Interkontynentalnym z Club Atlético River Plate, który dał Juventusowi miano najlepszej drużyny globu.

Gorsze chwile nadeszły wraz z rokiem 1998. Podczas MŚ we Francji Del Piero grał mało. Włosi, kandydujący do zdobycia mistrzostwa odpadli w ćwierćfinale. Po mistrzostwach szkoleniowiec Romy Zdenek Zeman, oskarżył Del Piero oraz innych wielkich graczy Juve o stosowanie niedozwolonych środków dopingujących.

8 listopada 1998 podczas ligowego meczu z Udinese Calcio, Del Piero ulega bardzo ciężkiej i skomplikowanej kontuzji, która wyłącza go z gry na okres 9 miesięcy. Wówczas poddaje się operacji w USA i przez kolejne 3/4 roku dochodzi do formy. Pod jego nieobecność Juve spisywało się bardzo słabo, zajmując dopiero 6 lokatę w Serie A. Del Piero powraca 4 sierpnia 1999 i zaraz po powrocie podpisuje z Juventusem 5-letni kontrakt, który sprawia, że Del Piero jest w tym czasie najlepiej zarabiającym piłkarzem na świecie.

Lata 2000-2005

Sezon 1999/00 jest bardzo ważny dla Del Piero. W Juventusie skończyła się era Lippiego i nadeszły dwa sezony pracy Ancelottiego. Del Piero zdobywa z Juve 2 wicemistrzostwa Włoch i kilka nagród na najlepszego gracza sezonu, w różnych kategoriach. 12 lutego umiera Gino Del Piero – ojciec Alessandro. Pogrążony w smutku w następnym meczu strzela bramkę, dedykując ją ojcu.

W sezonie 2001/02 wraca Lippi. Ligą Mistrzów dla Juventusu kończy się w drugiej rundzie grupowej. Atak Del Piero – Trezeguet prowadził Juventus do 26 mistrzostwa kraju. Przed ostatnią kolejką Juve było drugie, z jednym punktem straty do Interu Mediolan. "Bianconeri" musieli pokonać Udinese i liczyć na potknięcie Interu w meczu z Lazio. Lazio wygrało 4:2, a Juve po bramkach Del Piero i Trezegueta wygrywa i zdobywa "scudetto". Del Piero ponownie zostaje wybranym najlepszym napastnikiem sezonu w Serie A.

Sezon 2002/03 był jednym z lepszych w wykonaniu Aleksa. Wraz Trezeguetem i Nedvedem stworzyli bardzo groźne trio w Lidze Mistrzów. Juventus dochodzi do finału Ligi Mistrzów przegrywając w finale z Milanem w rzutach karnych. Na pocieszenie Juventus zdobył "scudetto". Sezon 2003/04 to jedno wielkie rozczarowanie. Juventus nie zdobywa żadnego trofeum, a w dodatku przegrywa w lidze z Romą aż 4:1. Juventus kończy sezon na 3 miejscu. W finale pucharu Włoch przegrywa w dwumeczu z Lazio Rzym. Sezon 2004/05 to w miarę udany sezon dla Juve. W letnim okienku transferowym do Juventusu przybywają Emerson, Ibrahimović, Mutu, Cannavaro i Zebina, a nowym trenerem zostaje Fabio Capello. W Lidze Mistrzów odpada w ćwierćfinale z Liverpoolem, który potem sięga po to trofeum. Del Piero gra cały czas poniżej oczekiwań i często zostaje zmieniany. Ma jednak momenty przebłysków dawnego geniuszu takich jak np. w decydującym o mistrzostwie meczu z Milanem, kiedy to w fenomenalny sposób zagrywa piłkę przewrotką do Davida Trezegueta, który strzela bramkę na wagę mistrzostwa.

Od 2006 do dziś
W sezonie 2005/06 trener Capello nie widział go w pierwszym składzie dając częściej szansę gry Ibrahimoviciowi. Del Piero wchodził jednak w końcówkach meczu i strzelał bramki, często na wagę zwycięstwa, jednak dało się zauważyć konflikt z trenerem Fabio Capello. W tym sezonie Del Piero zdobył swoją 183 bramkę dla Juve, tym samym stał się najlepszym strzelcem w historii klubu.
Po zdobyciu przez reprezentację Włoch Mistrzostwa Świata, we Włoszech doszło do rozstrzygnięcia tzw. Afery Calciopoli, w wyniku której Juventus został zdegradowany do Serie B oraz zostały mu odebrane dwa mistrzostwa Włoch z poprzednich dwóch sezonów. Jednak Alessandro Del Piero postanowił pozostać wierny swojemu klubowi. Nowym trenerem w tym czasie klubu został, przyjaciel Del Piero z czasów początku jego kariery, Didier Deschamps. Tymczasem Del Piero w wygranym meczu z Modeną (4-0) strzela swoją 199 bramkę w koszulce Juventusu Turyn.

28 października 2006 kapitan Juventusu w meczu przeciwko Frosinone zdobył swoją 200 bramkę dla klubu.

Niespełna 3 miesiące później, wybiegając na boisko w meczu z Bari Del Piero odnotowuje swój 500 występ w barwach "Starej Damy". 17 lutego 2007 roku w meczu 24. kolejki Serie B przeciwko Crotone kapitan Juventusu zdobywa swojego 6. w karierze hat-tricka. Ponad 2 tygodnie później, 4 marca, Del Piero powtórzył swój wyczyn – zdobywając 7. hat-tricka prowadzi Bianconerich do zwycięstwa 4:0 nad Piacenzą. Ostatecznie został królem strzelców Serie B z 20 bramkami na koncie.

W sezonie 2007/2008 potwierdził swoją wysoką formę, prowadząc Juventus do trzeciego miejsca w Serie A. Indywidualnie został królem strzelców ligi włoskiej z 21 bramkami, tuż przed kolegą z zespołu Davidem Trezeguet (20 bramek).

Popis swoich umiejętności pokazał także w meczu Ligi Mistrzów przeciwko Realowi Madryt strzelając dwie bramki. Dzięki niemu "Stara Dama" wygrała z "Królewskimi" 2:0. Pod koniec meczu zmienił go De Cegle. Hiszpańscy kibice na stojąco żegnali brawami schodzącego z boiska Włocha. W wywiadzie podkreślił: "żyje dla takich emocji" i przyznał że wygranie Ligi Mistrzów jest dla niego ważniejsze niż zdobycie Scudetto. Liga Mistrzów to większe emocje, większa adrenalina. Każdy mecz jest jakby ostatnim. Tu nie możliwości odrobienia kilku punktów straty tak jak w lidze. Co do mojej formy, to jest z nią naprawdę dobrze. Jestem już doświadczonym piłkarzem i wiem co robić by moja forma utrzymywała się na wysokim poziomie. - zakończył.