10 czerwca 2008 Ramsey po zapoznaniu się z propozycjami Arsenalu, Manchesteru oraz Evertonu, zdecydował się podpisać kontrakt z londyńskim zespołem, który ostatecznie zapłacił za piłkarza 4,8 milionów funtów. Transfer został ostatecznie potwierdzony trzy dni później. Głównym powodem, dla którego piłkarz wybrał ofertę Arsenalu, była osoba trenera Arsène'a Wengera, który zabrał piłkarza i jego rodzinę do Szwajcarii, by porozmawiać o planach, jakie ma wobec Walijczyka oraz o jego przyszłości w klubie. Francuski szkoleniowiec określił Ramsey'a jako "gracza z fantastyczną wydolnością, dobrą budową, świetną techniką oraz potrafiącego czytać grę".

Ramsey w oficjalnym meczu Arsenalu zadebiutował 13 sierpnia 2008 w spotkaniu trzeciej rundy kwalifikacyjnej Ligi Mistrzów przeciwko FC Twente, zaś ligowy debiut miał miejsce miesiąc później w meczu z Blackburn Rovers, w którym to asystował przy golu Emmanuela Adebayora. 23 września wystąpił przez pełne 90 minut w wygranym 6:0 meczu trzeciej rundy Pucharu Ligi Angielskiej z Sheffield United, kiedy to zaliczył asysty przy trafieniach Nicklasa Bendtnera i Carlosa Veli. Pierwszego gola dla klubu zdobył w zwyciężonym 5:2 pojedynku z Fenerbahce w fazie grupowej Ligi Mistrzów. Zdobywając w tym spotkaniu bramkę, stał się piątym najmłodszym strzelcem w historii rozgrywek.