Angielski piłkarz, grający obecnie dla Tottenhamu Hotspur. Mierząc 165 cm, Lennon jest obecnie najniższym piłkarzem w Premier League. Ponadto jest uważany za jednego z najszybszych zawodników w lidze.

Jako prawy skrzydłowy Lennon rozpoczynał swoją profesjonalną karierę w Leeds United, w barwach których został najmłodszym piłkarzem w Premier League, kiedy to w wieku 16 lat i 129 dni pojawił się z ławki rezerwowej na White Hart Lane w meczu przeciwko Tottenhamowi Hotspur, przegranym 1-2 w sierpniu 2003 roku. Od długiego czasu był członkiem Akademii Leeds United, zanim udało mu się przebić do pierwszego składu. W 2001 roku ustanowił rekord podpisując umowę sponsorską na obuwie sportowe z firmą Adidas mając 14 lat, stając się tym samym najmłodszym zawodnikiem z taką to umową (obecnie jest związany z firmą Nike). Lennon strzelił swoją jedyną bramkę dla Leeds w wygranym 3-2 pojedynku z Sunderlandem, rozegranym 26 grudnia 2004 roku. Jego starszy brat, Tony, także pobierał nauki w Akademii Leeds, jednak nigdy nie udało mu się zagrać w pierwszej drużynie.

W chwili kiedy Leeds przeżywało trudności finansowe, został sprzedany do Tottenhamu Hotspur za kwotę odstępnego w wysokości miliona funtów w czerwcu 2005 roku. Jego debiut nastąpił w sierpniu, w porażce z Chelsea. 18 marca 2006 roku Lennon zdobył swoją pierwszą bramkę w Premier League w zwycięskim 2-0 meczu z Birmingham City na arenie St Andrews. Został nominowany przez zawodników z ligi do tytułu PFA Young Player of the Year w sezonie 2005-06. Nagroda ta powędrowała ostatecznie do Wayne'a Rooneya z Manchesteru United. 28 marca 2006 roku przedłużył swój kontrakt z klubem do 2010 roku.

W sezonie 2006-07 ponownie miał szansę uzyskać nagrodę Young Player of the Year, jednak i tym razem mu się nie udało. Zajął trzecie miejsce, za tryumfującym Cristiano Ronaldo z Manchesteru United i Cesciem Fàbregasem z Arsenalu Londyn. 8 stycznia 2007 roku podpisał nowy 5,5 letni kontrakt ze swoim klubem, gwarantujący mu zarobi w wysokości 20,000 funtów za tydzień. Kontrakt wygasa w 2012 roku.

W sezonie 2007-08 zajął ze swoim zespołem 11 miejsce w lidze angielskiej oraz odpadł w ćwierćfinale Pucharu UEFA.

Lennon został powołany do reprezentacji U-21 Anglii po raz pierwszy w październiku 2005 roku. 8 maja 2006 został wybrany do składu reprezentacji Anglii na Mistrzostwach Świata 2006.

Został wybrany zawodnikiem meczu w spotkaniu Anglii B z Białorusią 25 maja 2006 roku, rozegranym na Madejski Stadium w Reading, Berkshire. Było to spotkanie przygotowujące Anglików do Mistrzostw Świata 2006, które przegrali 1-2. 2 czerwca zaliczył swój pełny debiut, kiedy wszedł ba boisko z ławki rezerwowych w drugiej połowie meczu przeciwko Jamajce, wygranym 6-0.

Ponownie jako rezerwowy pojawił się w drugim spotkaniu grupowym Mistrzostw Świata 2006 (jego pierwszy występ na Mistrzostwach Świata) przeciwko Trynidadowi i Tobago. Anglia strzeliła dwie bramki po jego oraz Wayne'a Rooneya pojawieniu się na boisku, wygrywając mecz 2-0. Pojawiły się pewne sugestie ze strony fanów, żeby Lennon zajął miejsce Davida Beckhama po prawej stronie pomocy. Lennon zagrał w ćwierćfinale z Portugalią, zmieniając kontuzjowanego Davida Beckhama. Następnie Lennon sam został zmieniony przez Jamiego Carraghera przed serią rzutów karnych, którą Anglia przegrała, zaś Carragher przestrzelił swój strzał.

Lennon także pojawił się w roli rezerwowego w meczu kwalifikacyjnym do Mistrzostw Europy 2008 przeciwko Andorze i natychmiast zaznaczył swoją obecność poprzez asystę przy drugiej bramce Petera Croucha przy swoim pierwszym kontakcie z piłką.

Lennon zaliczył swój debiut w pierwszym składzie w meczu eliminacyjnym do Mistrzostw Europy 2008 przeciwko Izraelowi rozegranym 24 marca 2007 roku.