Po przyjściu rosyjskiego multimiliardera, Romana Abramowicza, Chelsea przeżywa prawdziwy rozkwit. Setki milionów euro wydawane na piłkarzy, działaczy oraz szkółkę młodzieżową szybko przyniosły oczekiwane efekty. Na Stamford Bridge przybył trener Jose Mourinho i to on sprawił, że Chelsea stanęła na samym szczycie nie tylko angielskiej ale również europejskiej piłki. Idealnym prezentem na 100-lecie istnienia Chelsea F.C. okazało się Mistrzostwo Anglii w sezonie 2004/05, zdobyte dopiero po 50 latach od pierwszego oraz półfinał Ligi Mistrzów. Wymarzona chwila – wymarzone trofeum. A na dokładkę piłkarze dorzucili jeszcze Puchar Ligi Angielskiej. Po pierwszym sezonie Mourinho był na szczycie sławy. W następnym sezonie piłkarze Chelsea przystąpili do obrony mistrzostwa kraju i to się udało. Wyprzedzili wielki Manchester United Alexa Fergusona 8 punktami. Wygrali Tarcze Wspólnoty z Arsenal F.C. 2:1, po dwóch bramkach Didiera Drogby. Jednak znowu w Lidze Mistrzów nie zachwycili, przegrywając z FC Barcelona w pierwszym meczu 2:1, a w drugim remisując 1:1. Mimo tylko jednego szczególnego sukcesu Chelsea jest jednym z najlepszych klubów piłkarskich w Europie i na świecie. Sezon 2006/07 był rozczarowujący. Każdy myślał, że Chelsea będzie trzecim klubem, który wygra mistrzostwo Anglii trzeci raz z rzędu. Jednak tak się nie stało. Piłkarze klubu przegrali tę walkę minimalnie z Manchesterem United 6 punktami. Bardzo dobrze Chelsea grała w Lidze Mistrzów. Piękne bramki, ciekawe akcje spowodowały, że Chelsea wygrywała mecz za meczem. Dość nieoczekiwanie przegrali jednak w półfinale z Liverpoolem w rzutach karnych i odpadli z walki o najbardziej prestiżowe rozgrywki na świecie. Mimo tego sezon ten nie był do końca nieudany; klub wygrał Puchar Ligi Angielskiej z Arsenalem Londyn 2:1, po dwóch bramkach niesamowitego w tym sezonie Didiera Drogby. A sezon zakończyli wygraną z Manchesterem United w Pucharze Anglii na nowym Wembley. Mecz zakończył się wynikiem 1:0 dla Chelsea po dogrywce, a bramkę znowu zdobył Didier Drogba po akcji z Frankiem Lampardem. Zarząd klubu marzy o zwycięstwie w Lidze Mistrzów i odzyskaniu Mistrzostwa Anglii w sezonie 2007/08. Mają temu posłużyć nowe gwiazdy sprowadzone do klubu, a są to m.in. Florent Malouda, Claudio Pizarro i Alex oraz (już w styczniu) Nicolas Anelka.

Niespodziewanie 20 września 2007 José Mourinho za porozumieniem stron opuścił londyńską Chelsea. Powody odejścia nie zostały jednak dokładnie podane. Ale ostatecznie mówi się, że zadecydowały o tym słabe wyniki w lidze i ostatni zremisowany 1-1 mecz w Lidze Mistrzów z Rosenborgiem Trondheim. Posadę przejął były już trener reprezentacji Izraela Avraham Grant. Został on zatrudniony na zasadzie tymczasowego trenera. Początkowo za jego kadencji Chelsea słabo grała lecz ostatecznie przełamał się pokonując w Lidze Mistrzów na wyjeździe Valencję 2:1. 8 października asystentem Granta został były trener Ajaxu Amsterdam Henk ten Cate. 27 października 2007 na Stamford Bridge Chelsea pokonała Manchester City aż 6:0, co było najwyższą wygraną Chelsea od 10 lat. 30 kwietnia 2008 Chelsea pod wodzą Granta awansowała do finału Ligi Mistrzów pokonując Liverpool FC, jednak w meczu 21 maja po serii rzutów karnych przegrała z Manchesterem United 5-6. Również przegrali z Man U walkę o mistrzostwo Angli ostatecznie 2 punktami. 24 maja został rozwiązany kontrakt z Avramem Grantem. 11 czerwca 2008 oficjalnie ogłoszono, że 1 lipca 2008 stanowisko menedżera klubu obejmie dotychczasowy selekcjoner Portugalii Luiz Felipe Scolari. Chelsea wzmocniła się piłkarzem FC Porto José Bosingwą. Do zespołu z Londynu trafił również Deco, który wcześniej występował w barwach FC Barcelony.

Skład

Bramkarze:

- Carlo Cudicini

- Hilario

- Petr Cech

Obrońcy:

- Alex

- Ashley Cole

- Branislav Ivanović

- John Terry

- Jose Bosingwa

- Juliano Beletti

- Michael Mancienne

- Paulo Ferreira

- Ricardo Carvalho

Pomocnicy:

- Deco

- Florent Malouda

- Frank Lampard

- Joe Cole

- John Obi Mikel

- Michael Ballack

- Michael Essien

- Michael Woods

- Mineiro

Napastnicy:

- Didier Drogba

- Franco Di Santo

- Miroslav Stoch

- Nicolas Anelka

- Salomon Kalou